Von den Meldungen her sind es zwei verschiedene Fehler.
Bei beiden ist der Remote-Server, also der Zielserver verantwortlich z.B. plenty REST-API.
1) SSL Fehler:
Im ersten Fall antwortet der Server mit einem SSL-Zertifikat, welches unser Server abweist, da es nicht gültig ist. Gründe sind unterschiedlich. Es gab schonmal einen Fall, da war ein Loadbalancer auf der Ziel-Seite falsch konfiguriert und hat bei einigen Calls ein Standard-Zertifikat ausgespielt, welches aber nicht zur Domain passte.
Rückfrage: Kommt der Fehler bei allen Updates oder klappen nur einige Updates nicht und einige klappen?
2.) Target server failed to respond
Hier antwortet der Zielserver nicht. Hier kann man einfach nur noch mal probieren.
Evtl. mal bei plentymarkets im Forum fragen. Einige ähnliche Themen könnten diese hier sein:
https://forum.plentymarkets.com/t/19-06-2018-rest-api-verbindung-funktioniert-nicht-mehr/497429/38
https://forum.plentymarkets.com/t/keine-verbindung-zwischen-plenty-und-shopware-dringend/488053/4